Capitale mondiale de l'architecture moderne, Chicago a presque définitivement liquidé sa mauvaise réputation. Au hit-parade des villes les moins sûres, Chicago n’est plus dans les 25 premières. C'est vrai que lorsqu’on arrive à Chicago, la ville apparaît délicieusement calme et étonnamment propre ! Mais Chicago est aussi la ville des superlatifs. Elle possède le plus gros trafic aérien des États-Unis, le plus grand marché aux grains du monde, le plus grand aquarium du monde, le plus vaste nœud ferroviaire du monde, et, même, sur Clark Avenue, le McDonald qui débite le plus de hamburgers ! À Chicago plus rien n'étonne : quand on estime qu'une rivière ne coule pas dans le bon sens, eh bien, on inverse son cours ! Après l'épidémie de choléra et de typhoïde générée par la forte montée des eaux en 1885, on décida de détourner la rivière pour préserver l'eau potable du lac, en creusant un canal. Ainsi la Chicago River ne se déverse plus dans le lac Michigan, mais vers le golfe du Mexique ! Chicago a eu de nombreux surnoms au cours de son histoire, notamment « Porcopolis » (à cause des abattoirs), mais celui qui est resté est « Windy City » non à cause des vents venant du lac mais du fait de son incapacité, malgré les déclarations dithyrambiques des politiciens locaux, à inaugurer à temps l'Exposition de la célébration du 400e anniversaire de l'arrivée de Christophe Colomb sur le continent. Ce surnom, signifiant en fait « qui brasse de l'air », donné par la presse des villes concurrentes, lui est resté. Il correspond aussi à sa situation climatique, et la première signification a tendance à s’estomper dans la mémoire collective. Ceci étant, Chicago est une ville agréable, très vivante, avec de larges avenues bordées d'espaces verts, propre et qui se laisse découvrir à pied.
Chicago est la troisième agglomération la plus peuplée des États-Unis avec 2 842 000 habitants sur 4 923 km². Ses habitants s'appellent les Chicagoens. L'aire urbaine de Chicago-Evanston-Gary compte 9 661 800 habitants, ce qui en fait la quatrième métropole de l'Amérique du Nord (après Mexico, New York et Los Angeles). C'est son climat autant que son passé politique agité qui lui ont valu le surnom de la « Ville aux vents » (Windy City), non pas tant à cause des vents venant du lac, qui en effet, balayent la ville, mais du fait de son incapacité, malgré les déclarations dithyrambiques des politiciens locaux, d'inaugurer à temps l'Exposition universelle de la célébration du 400e anniversaire de l'arrivée de Christophe Colomb sur le continent. Celle-ci fut inaugurée un an plus tard, en 1893 ! Ce surnom signifiant en fait « qui brasse de l'air », lui fut donné par la presse de New York, et bien que péjoratif, lui est resté. Il correspond aussi à sa situation climatique. La première signification a en effet tendance à s'estomper dans la mémoire collective. Chicago est également surnommée la « Ville aux larges épaules » (City of Big Shoulders) ou encore la « Deuxième Ville » (Second City), car elle a été reconstruite en 1871 après un grand incendie et aussi parce qu'elle a longtemps été la deuxième ville la plus peuplée du pays.
Le centre de Chicago, le (Loop), qui s'étale entre les rives du lac Michigan et celles de la rivière Chicago, présente la particularité de posséder un réseau de rues qui s'enchevêtrent sur un triple niveau (voir le plan ci-contre), dont quelques-unes sont réservées aux piétons et aux bicyclettes. Il est relativement facile de se repérer dans Chicago, étant donné que les rues sont construites suivant un schéma rectangulaire avec le Loop du centre ville au milieu. Le Loop (c'est-à-dire la Boucle) doit son nom au métro surélevé qui tourne en boucle tout autour du centre de Chicago.
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